本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。 时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……
演员：内森·菲尔德 艾玛·斯通 本·萨弗迪 吉吉·埃内塔 柯宾·伯恩森 巴克德·阿巴蒂 康斯坦斯·舒尔曼 杰瑞·G·安格罗 米歇尔·坎贝尔 克丽斯托·梅耶斯 Alexander Poncio Samantha Ashley Melissa Chambers Hans Christopher Timothy Oakes Aspen Martinez Nizhonniya Austin Bennie Taylor Diana Navarrete
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演员：安松·蒙特 丽贝卡·罗梅恩 克里斯蒂娜·钟 伊森·派克 巴布斯·奥卢桑莫昆 Jess Bush Melissa Navia Bruce Horak Celia Rose Gooding 安德烈·金 Shannon Widdis Rong Fu Sage Arrindell Cameron Roberts Prosha Hussein 奥斯卡·莫雷诺 安吉拉·贝夏拉 安德烈·卡洪 索菲娅·韦伯斯特 保罗·韦斯利
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演员：裴淳华 丹尼尔·海尼 佐伊·罗宾斯 玛德琳·麦登 乔沙·斯特拉多夫斯基 马库斯·拉瑟福德 凯特·弗利特伍德 Helena Westerman Michael Tuahine 迈克尔·麦克埃尔哈顿 约翰·迈尔斯 Naana Agyei Ampadu Mandi Symonds 朱丽叶·霍兰德 克里斯托弗·西埃雷夫
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